Vojislav Vojinović, sin vojvode Vojina, bio je jedan od prvih oblasnih gospodara u Srpskom carstvu, gospodareći teritorijama između Drine i Jadranskog mora.
Političku karijeru započeo je na dvoru cara Dušana oko 1350. godine, gde se pominje kao stavilac, a kasnije je nosio titulu kneza.
Postao je najmoćniji velikaš za vreme cara Uroša, sa titulom humskog kneza.
Njegov posed uključivao je teritorije između Rudnika, Drine, Popovog polja, Dubrovačke republike, Boke i Kosova.
Sukobio se sa Dubrovačkom republikom zbog teritorijalnih sporova, što je eskaliralo u ratove 1359-60. i 1361-62. godine.
Car Uroš je posredovao u sklapanju mira između Vojislava i Dubrovnika.
Vojislav je umro 1363. godine, a njegova udovica i sinovi nisu uspeli da zadrže njegove posede, koje je preuzeo njegov sinovac Nikola Altomanović.